James Van Der Beek nei panni di Sean Hill (schivo e riservato)
La sua storia: Sean (24 anni) vive proprio di fronte l’appartamento di Lauren e Jessy. E’ molto amico di entrambe e non di rado va a trovarle a casa. E’ segretamente innamorato di Jessy ma nutre anche una profonda ammirazione per Lauren con la quale si confida. Lui si occupa della creazione di siti web per alcune piccole aziende di Los Angeles di giorno, visto che è laureato in marketing aziendale mentre di notte gestisce un piccolo bar che ormai è diventato il punto d’incontro della comitiva: l’ “Ophelia pub” Vive da solo anche se la sua famiglia abita solo qualche isolato più in là. Ama l’indipendenza e vive con il suo cane, un alano di nome Aragon, perché appassionato del film del signore degli anelli. E’ un tipo solitario, che passa la sua vita a lavorare e a chiacchierare con Lauren e Jessy. Altra grande amicizia è quella che condivide con Alex, al quale però non ha mai detto nulla di ciò che prova per Jessy. Ha avuto una storia con una ragazza finita male perché lei alla fine del liceo è partita per studiare in Europa e la lontananza ha distrutto il loro rapporto.
Il suo carattere: schivo e riservato, è un grande ascoltatore e confidente. Vorrebbe l’amore, ma non avendolo ancora trovato si ritrova spesso a passare da una storia all’altra con molta facilità aspettando che Jessy lo guardi sotto un’altra luce. Vuole bene ad Alex ma sente che il suo affetto per Jessy è più forte della loro amicizia. Vuole molto bene anche a Lauren che considera insieme a Jessy la sua più cara amica.