Tara Reid nei panni di Jessica (Jessy)Raider (forte, determinata)
La sua storia: Jessy (20anni) è la migliore amica di Lauren, si conoscono dalle scuole medie e da allora hanno sempre fatto tutto insieme, si considerano sorelle. Lei ha un carattere molto più risoluto di Lauren e non di rado riesce ad influenzarla particolarmente. Si è iscritta alla facoltà di psicologia perché sogna di diventare un importante medico di psichiatria infantile, per seguire le orme della sua famiglia. Divide l’appartamento di Los Angeles con Lauren. Ha un ragazzo che ha conosciuto alla facoltà di medicina, si chiama Alex Nile, stanno insieme da poco tempo, ma la loro non sembra una relazione salutare. I suoi genitori credono molto in lei, ma soprattutto vorrebbero che si laureasse il più presto possibile per non smentire il buon nome della famiglia. Ha un fratello che tutti considerano un genio in famiglia e questo le mette una certa ansia perché non vuole essere da meno. Lui vive a New York e ha un forte ascendente su di lei. Carattere: Jessy è forte, caparbia,non si lascia intimidire da nessuno se non dai commenti dei propri genitori. Il suo carattere ha la tendenza a prevalere su quello di chi le sta vicino e questo non di rado irrita i suoi amici. Lauren è l’unica che riesce a non scontrarsi con lei perché è molto pacifica e calma. Anche per Jessy la sua amicizia con Loren è molto importante, ma ci saranno dei momenti in cui la maschera di forza che si è costruita cadrà e scopriremo un lato molto sensibile del suo carattere. Lei ha un amico che abita di fronte la loro casa, Sean Hill, che le ha fatto capire più volte di essere interessato a lei, ma Jessy innamorata di Alex si limita a considerarlo uno dei suoi più grandi amici.
